Quando le cose per Miranda sembrano andare abbastanza bene, il suo nuovo "appuntamento" Will non si presenta dopo 3 ore di ritardo. Decisa a lamentarsi per essere stata abbandonata lo chiama a casa e scopre che è morto. Miranda va alla veglia dove incontra un ex di Carrie, Jim. Carrie la mette in guardia ma Miranda accetta comunque di uscire con lui scoprendo che Carrie aveva ragione. Carrie partecipa ad un seminario sull?incontro tra gli uomini e le frustrate e ciniche donne di New York. Charlotte e Trey provano a seguire i consigli della terapia ma inutilmente. Samantha trova il suo clone, Claire Anne e insieme conoscono due ragazzi carini. Ma Claire Anne è ancora più spinta di Samantha soprattutto quando si abbassa sotto il tavolo per fare sesso con uno dei due uomini. Intanto, Charlotte, seguendo il consiglio di Carrie, cerca di farsi più sexy per Trey usando lingerie sexy e tenendo un comportamento ?molto? disinibito.