Samantha deve pubblicizzare una linea di prodotti per Jenny Bryer di 13 anni e si chiede che differenza ci sia tra questa ragazza di 13 e anni e lei di 34. Anche il nuovo appuntamento di Miranda la fa sentire una teen-ager. Charlotte continua ad avere problemi con Trey e quando gliene parla l?uomo si arrabbia. Lei gli suggerisce di sottoporsi ad una terapia sessuale. Nel frattempo Carrie esce con un nuovo uomo, Wade e si innamora del suo appartamento a Manhattan dove conosce la madre. Charlotte si sveglia nel mezzo della notte e trova Trey che si masturba in bagno davanti ad una rivista.