Avendo bisogno di riconfermare la sua popolarità, decisamente in calo dopo la sua disastrosa audizione in uno show per adolescenti, lo "Teen Tartz", Mary Cherry decide di reindirizzare la sua concentrazione su qualcos'altro: riesumare la vecchia squadra di decathlon del Kennedy per partecipare allo show "The big head Challenge", uno show di quiz per grandi menti. Mary Cherry ingaggia Nicole per far parte del team e la Prof.ssa Glass come allenatore. Brooke e sam si uniscono alla squadra. Nel frattempo, Mary riceve la visita a sorpresa di sua madre, Cherry Cherry. Cherry si è reiscritta al Kennedy per riprendere il test di ammissione al college perchè quando lo fece anni prima ottenne 50 miseri punti soltanto. Cherry vuole disperatamente far parte della squadra che parteciperà allo show, ma Josh si guadagna il posto in squadra battendola in una gara di domande e risposte a tempo.
Lily sta prendendo molto sul serio questo test per il college e si incontra per studiare con Brooke, San e Josh. Dal momento che non è mai stato uno studente eccelso, Josh ha difficoltà con il test ed ha paura di perdere Lily se non riuscirà a passarlo. Carmen inspiegabilmente decide di non fare più la preparazione lal testa con il gruppo di studio per prendere lezioni d salsa con un maestro molto giovane e sexy, Pablo, per il quale Carmen sta prendendo una cotta per il modo in cui lui balla con lei. Lily disapprova la scelta di carmen di trascurare lo studio per il ballo quando invece dovrebbe occuparsi del suo futuro. Quando Carmen si rende conto che Pablo è sensuale e gentile con tutte le allieve del corso di danza è sconvolta.
E' il girono della gara e il team del Kennedy competerà contro la scuola privata John Ashcroft per bambini con particolari disturbi, capitanata e allenata da...Cherry Cherry!! Gli altri 3 compagni di squadra di Cherry sono i 3 giudici di "Teen Tartz". Il conduttore dello show è niente popo di meno che...Ed McMahon ( vero presentatore Tv americano). La Ashcroft prende un leggero vantaggio all'inizio, ma la Kennedy li raggiunge immediatamente. Sorprendentemente, Josh porta avanti la squadra del Kennedy rispondendo esattamente a delle domande con argomento l'allevamento dei polli, l'unico argomento in cui è ferrato. Josh risponde all'ultima domanda e vince la gara per il Kennedy.
Josh e Lily si riconciliano e Pablo sorprende Carmen invitandola per un caffè all'uscita da scuola. Sebbene avvilita dalla sconfitta, Cherry Cherry dice a Mary di non essere mai stata più fiera di se stessa.