Meredith non riesce a dormire per colpa dei sogni che fa e allora si rivolge a Cristina per farsi psicanalizzare ma non accetta la sua diagnosi e continua a fare “sesso d’addio” con Derek.

Visto che Cristina non ha dato l’appartamento di Burke a Webber, adesso lui vive nella roulotte con Derek e visto che sembrano entrambi depressi Richard propone una serata tra gentiluomini per alzare il morale, anche se non spiega esattamente cosa vuole fare; Derek invita Mark che si aspetta delle spogliarelliste da una serata per soli uomini ma il capo non è un tipo del genere.

Izzie scopre che George dorme in ospedale perché non ha una casa e gli propone di dormire nel suo letto anche perché è stufa di aspettare e vuole fare sesso con lui, così programmano di farlo alla fine della giornata.

In ospedale arriva un paracadutista che è caduto da 3.500 metri d’altezza perché il suo paracadute non si è aperto e miracolosamente è ancora vivo, tutti i medici sono incuriositi perché è una cosa insolita ma dalla TAC non risulta nessuna emorragia, lesione interna o frattura, dovranno solo asportargli l’appendice.

Cristina vuole riprendersi cardiologia e offre a Izzie il caso del paracadutista in cambio di un intervento semplice per togliere un coagulo ma Izzie non molla; quando vanno in sala operatoria la dottoressa Hahn vede che il coagulo è troppo grosso per essere asportato con la sonda e il paziente andrebbe operato ma è allergico all’anestesia e quindi dovranno rinunciare a operarlo e lui presto morirà.

Al Seattle Grace arrivano due ragazze, Jackie e Helena, che si stanno contendendo un assegno da 100.000 dollari per realizzare un matrimonio da favola, le due donne hanno ferite molto serie ma nessuna delle due vuole lasciare il vestito da sposa a cui sono entrambe aggrappate, perché chi molla per prima perde. Sloan propone a Callie di torturare George per punirlo e lo costringe a tenere il vestito al posto di Jackie che verrà operata da Callie.

Cristina scopre che l’uomo col coagulo non può essere operato, si documenta e propone alla Hahn un metodo sperimentato in India in cui il paziente rimane sveglio ma non sente dolore grazie all’epidurale; l’uomo all’inizio rifiuta ma poi Izzie lo convince e così la Hahn sceglie lei per essere assistita e lascia Cristina in galleria.

Alex trova Lexie chiusa in uno sgabuzzino perché lei non vuole che Cristina la veda e la tratti male come fa ogni giorno, Karev la costringe ad alzarsi perché non deve essere debole e la assegna al caso di Callie così hanno modo di frequentarsi un po’; alla fine del turno lei propone ad Alex di uscire ma lui dice di volere solo sesso e sa che a lei non basterebbe.

Tutti trattano Erica Hahn come se fosse una novellina, Mark e Derek le dicono della serata tra soli uomini col capo e poi Webber la convoca per sgridarla visto che non l’ha avvisato dell’intervento al paziente sveglio, lei allora si lamenta perché si stanno comportando come maschilisti, mentre con Burke non si sarebbero mai comportati così.

Il caso del paracadutista fa riflettere Meredith sulla sua esperienza quasi mortale, ricorda che subito dopo sembrava tutto tranquillo perché i problemi che aveva prima le sembravano stupidi e superati ma poi quel magico effetto è svanito ed è tornato tutto come prima, così mette in guardia il paziente che non ha il coraggio di confessare il suo amore all’istruttrice di paracadutismo.

Callie opera Jackie alla spalla mentre George continua a tenere il vestito con Helena, quest’ultima però all’improvviso sviene perché per tenere il vestito ha sopportato in silenzio il dolore e la operano d’urgenza. Appena Jackie si sveglia chiede subito del vestito e quando le dicono che l’altra ragazza è in sala operatoria lei si preoccupa solo della vittoria così George dice di aver mollato il vestito prima di Helena e quando lei esce dalla sala operatoria riceve l'assegno.

L’intervento a cuore aperto procede bene perché la Hahn è molto precisa e Izzie tranquillizza il paziente durante ogni singola procedura e tutti assistono dalla galleria, quando l’uomo si accorge di essere osservato da così tante persone si agita e il battito cardiaco sale, allora Izzie lo tranquillizza chiedendo di parlare degli uccelli di cui è appassionato e l’intervento va a buon fine.

Alla fine della giornata Derek, Mark, Richard ed Erica si ritrovano fuori dalla roulette a giocare a Monopoli; Izzie e George non riescono a fare sesso perché hanno avuto un turno estenuante e sono stanchissimi e decidono di dormire e di rimandare il sesso a un’altra volta.

Cristina è nel letto di Meredith per aiutarla a dormire e lei dice di non poter lasciare Derek non tanto per il sesso quanto per la sensazione di pace che prova dopo con lui perché si sente protetta; a un certo punto sente dei rumori, esce dalla stanza a controllare e trova Alex e Lexie nudi, li guarda male e richiude la porta della sua stanza, poi Lexie sconvolta e seccata chiede ad Alex se vive con Meredith Grey.