Richard, diventato irritante e polemico con Emily, comincia a fare sempre più tardi in ufficio mandando all'aria tutti gli impegni sociali della moglie e costringendola a inventarsi scuse assurde pur di giustificare il marito assente. Durante un te con le amiche, Emily viene convinta a far debuttare in società la nipote Rory, sperando così di riuscire a riportare Richard sulla "diretta via" degli incontri mondani. Rory, all'inizio titubante, accetta molto volentieri la proposta della nonna, lasciando di sasso Lorelai. Dean, molto contento nel vedere felice Rory, comincia a mostrare i primi segni di risentimento quando gli descrivono l'abito che sarà costretto a indossare durante la cerimonia. La vera tortura però non è l'abito, sono le lezioni di danza da Miss Patty che, oltre a cercare di far ballare un tronco come Dean, racconta aneddoti molto particolari sul suo passato. Nel frattempo Lorelai contatta Christopher per annunciargli il debutto in società della figlia, e per comunicargli che sarà lui, come tradizione vuole, ad accompagnare la figlia. Lui accetta di buon grado e, lasciando tutti di stucco, si presenta con inaspettata puntualità a Stars Hollow, ma non è questa l'unica sorpresa di Christopher: ora ha un'auto, e anche molto costosa, un lavoro e una nuova storia molto seria con una certa Sherrie. E' quest'ultima cosa che ferma Lorelai dall'idea, anche se ancora molto fievole, di provare a riaccendere la fiamma con l'ex marito. Arriva la sera del debutto in società. Richard accetta con molta riluttanza di partecipare a questo avvenimento, ma si presenta alla serata con un enorme ritardo e, tanto per peggiorare la situazione, comincia a lamentarsi in modo troppo rumoroso con la moglie. Alla fine accetta di raccontare tutto ad Emily, compresi i grossi problemi economici dell'azienda in cui lavora.