Lorelai e Rory sono in viaggio: Lorelai per scappare dalle responsabilità che porta la sua decisione di annullare il matrimonio con Max, Rory per assecondare la voglia di fuga della madre. Il viaggio si rivela molto divertente e ricco di sorprese: alloggiano in un bred&breakfast dove la proprietaria e gli ospiti sembrano ancora più stravaganti di loro due; insieme, poi, passano una giornata in visita ad Harvard, dove Rory ha un assaggio di come sarà la sua vita universitaria. Tornati a Stars Hollow Lorelai deve per forza fare i conti con la realtà dei fatti ed affrontare la situazione. Tutti cercano di coccolarla e si mostrano dispiaciuti per lei, e anche Luke, che in realtà è felice per il matrimonio mancato di Lorelai, cerca lo stesso di mostrarsi in pena. Lorelai, invece, reagisce a questa situazione con forzata serenità, trovando una buona scusa per tenere i suoi pensieri lontani da Max: è decisa più che mai a rendere realtà il suo sogno di aprire una locanda con Sookie. Intanto Lane è tornata a Stars Hollow.