Mancano solo due settimane alle nozze e Lorelai è indaffarata nei preparativi, o meglio, nell'assaggio delle torte. Intanto Sookie organizza un'uscita tra sole donne per festeggiare l'addio al nubilato di Lorelai, e le trascina tutte in un locale di travestiti. Oltre a Rory, Sookie, Lorelai e l'intruso Michel, che si diverte scatenandosi con un gruppo di travestiti, c'è anche Emily invitata da Michel. Lorelai è sorpresa nel vederla al locale e si sente parecchio a disagio, mentre Emily, tra un bicchiere e l'altro, si lascia trasportare dai ricordi e racconta a tutti quanto ha amato, e ama, suo marito Richard e come era emozionata nei giorni prima del matrimonio, dove passava ore e ore allo specchio e mirarsi e rimirarsi con l'abito da sposa. Questi dolci ricordi mandano in fumo il patto di non telefonare o rintracciare in nessun modo i rispettivi fidanzati; Rory, infatti, cerca di mettersi in contatto con Dean, Sookie telefona a Jackson e Lorelai si apparta per telefonare: tutti credono che sia al telefono con Max, invece ha preferito chiamare Christopher, il padre di Rory. Nei giorni successivi Lorelai è tormentata dalle dolci parole della madre e dalla telefonata fatta a Christopher, tanto da non sentirsi più sicura, ne tanto meno felice, per il suo imminente matrimonio. A pochi giorni dal grandioso evento, capito che non può sposare Max perché non si sente ancora pronta, Lorelai decide di scappare via per un viaggio di 5 giorni, o forse più, insieme a Rory.