Rory e Lorelai come ogni mattina vanno a fare colazione da Luke. Lorelai racconta alla figlia di essersi tagliata usando una scala e ora è convinta di essere stata infettata da una sostanza extra-terrestre che le ha dato dei super poteri. Rory ride a queste parole e inizia a prendere in giro la madre. Le due poi si accorgono che Luke non è in cucina e che al posto suo c'è Caesar, uno chef che prepara degli orribili pancakes. Lorelai va quindi a casa di Luke a vedere se ha preparato qualcosa per colazione ma l'uomo la informa che per quel giorno non preparerà niente dato che la sua piccola casa da quando c'è Jess è un disastro. In quel momento dal bagno esce proprio Jess e se ne va. Quella stessa sera Lorelai annuncia che vuole farsi tatuare sul fondoschiena il volto di Mel Brooks. Lei e Rory escono a fare una passeggiata, e vedono Luke seduto solo al suo locale. Rory va a prendere dei gelati, mentre Lorelai entra per vedere come sta il suo amico. Luke le dice che Jess è di sopra con lo stereo a tutto volume, così lui è sceso per stare tranquillo. Lorelai gli consiglia quindi di comprarsi una casa più grande, ricordandogli che il posto in cui vive un tempo era l'ufficio di suo padre, e non una casa. Luke però insiste che lui lì sta bene. Prima che Lorelai se ne vada, Luke le chiede se Jess può guadagnare un pò di soldi pulendole le grondaie. Lorelai finge di aver già contattato qualcuno perchè lo faccia ma aggiunge che se dovesse cambiare idea glielo farà sapere. Tornando a casa Rory rimprovera sua madre per la sua durezza nei confronti di Jess e le dice che dovrebbe dargli un'altra chance. Lorelai però insiste che quel ragazzo non le piace e basta, ma Rory le ricorda che anche Luke inizialmente non le stava molto simpatico, ma poi conoscendolo sono diventati ottimi amici. Quando Lorelai chiede alla figlia il perchè insista così tanto affinchè lei cerchi di andare d'accordo con Jess, Rory le risponde che dato che loro fanno colazione ogni giorno da Luke, e lui è lo zio di Jess, sarebbe bello se non ci fosse alcuna tensione. Lorelai però non la beve. Luke sempre più esasperato decide di cambiare casa. Costringe quindi suo nipote ad andare con lui il giorno seguente a vedere degli appartamenti. I due non sembrano però trovare accordi, quindi Jess se ne va. Lorelai accetta di far sistemare al ragazzo le grondaie di casa. Rory arriva a casa dopo un appuntamento con Dean e comincia ad agitarsi quando si rende conto di aver perso il braccialetto che le ha regalato il suo ragazzo. Lei e Lorelai decidono di mettere la casa sottosopra ma senza alcun risultato. Intanto Lorelai accompagna Luke a vedere delle case, e alla fine una li convince più delle altre. Sentendosi in colpa, Jess decide di rimettere il braccialetto in camera di Rory senza che lei se ne accorga ma viene sorpreso da Lorelai in camera della figlia. Quando poi Rory torna a casa e trova il braccialetto è al settimo cielo, ma la cosa a Lorelai puzza un pò. Infatti al termine del lavoro di Jess, la donna lo paga ma fa anche alcune insinuazioni dicendo che è strano che Rory abbia ritrovato il braccialetto proprio quando Jess poco prima era entrato nella sua camera. I due hanno una discussione e Lorelai lo accusa di averlo rubato e lo manda al diavolo. Intanto Luke va da Lorelai infuriato, dicendo che per colpa sua lui ha comprato un palazzo da 100 mila dollari. L'uomo chiede poi all'amica se ci sia qualcosa tra suo nipote e Rory. Lorelai risponde di non saperne niente, anche se Luke pensa che Rory sia proprio la ragazza che ci vorrebbe per Jess...anche se è lui il ragazzo che non va bene per lei. Luke poi si reca a casa sua e inizia a rompere il muro in modo da dare a Jess una sua camera, così che lui possa avere la tranquillità di una volta.