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STAGIONE:  
  
Prima TV :17.02.2000
Scritto da :Greg Malins, Adam Chase
Diretto da :Michael Lembeck
Il prossimo divorzio di Barry e Mindy porta gli amici a fantasticare su come potevano essere le loro vite se tutti avessero fatto scelte diverse. Ross ancora sposato con Carol, e Rachel si sposata con Barry, ma sbava per la famosa star delle soap opera Joey Tribbiani. Monica ancora grassa e si vede con un dottore. Chandler un aspirante scrittore; ma le cose vanno male e l'uomo costretto ad accettare un lavoro come assistente di Joey. Phoebe un'esperta di Wall Street per la Merrill Lynch che ha un attacco di cuore. Ross cerca di far s che Carol lo voglia ancora. Chandler vende una storia alla Archie Comics. Si scopre che Monica ancora vergine. Phoebe viene licenziata. Rachel fa dei progetti per andare da Joey.

Guest Star:
Kristian Alfonso (Hope), Kevin Spirtas (Dr. Wesley), Jane Sibbett (Carol), Pat Finn (Dr. Roger), James Michael Tyler (Gunther), Cole Sprouse (Ben), Cacey Riggan (The Nurse)