Un agitato Ross annuncia che Emily sta per risposarsi. Per far fronte a ciò, Ross si mette con la pazza Janice; tuttavia è Ross a far impazzire Janice parlandole di tutti i suoi problemi, e lei lo lascia. Rachel non può credere che Monica non le abbia detto di Chandler e prova a farglielo rivelare ma non ci riesce: alla fine è lei a dire a Monica che sa tutto, ma Monica cerca di negare sebbene la cosa sia evidente e Rachel le lascia così mantenere il segreto. Intanto, Chandler e Monica escono con il capo di Chandler e sua moglie: Monica odia la "risata da lavoro" di Chandler, una risata falsa inventata per ridere a battute non divertenti, e perde di proposito la partita a tennis.