Ross inizia ad uscire con una sua bellissima collega ma quando lei lo invita a casa sua scopre che non ha affatto il senso dell'ordine, nel salotto ci sono vestiti sparsi per casa, topi, mosche e quant'altro. All'inizio Ross cerca di chiudere un'occhio e di non pensarci ma ad un certo punto non ce la fa più e i due si lasciano. Nel frattempo Rachel è alle prese con un cruciverba che vuole riuscire a tutti i costi a finire da sola. Monica e Phoebe si impegnano in un servizio di catering per funerali ma si imbattono in una vedova che non ha intenzione di pagare il conto e così Phoebe deve fare una scenata per convincerla perché Monica, che si era lasciata commuovere, aveva deciso di non farsi pagare. Chandler compera un regalo per il compleanno di Kathy, la prima edizione del suo libro preferito, ma non ha intenzione di farle un regalo più bello di quello di Joey, che si è limitato ad una penna con orologio incorporato. I due si scambiano quindi i regali ma Kathy capisce subito che dietro al libro c'era lo zampino di Chandler e dopo averlo ringraziato inizia a sospettare che quest'ultimo le nasconda qualcosa.