Ross è ineciso se proseguire una relazione con una ragazza bella ma non simpatica che abita in centro città oppure darsi da fare con un'altra ragazza, bella e simpatica, che abita a due ore di treno nella cittadina di Poughkeepsie. Monica viene costantemente sottoposta a umiliazioni e scherzi da parte dei suoi sottoposti tanto che sta meditando di andarsene quando agli amici viene un'idea: Monica potrebbe assumere Joey come cameriere e poi licenziarlo davanti a tutti dando così una chiara dimostrazione di forza. Joey accetta volentieri ma quando scopre che le mance sono molto generose non vuole più andarsene. Ross va a trovare la ragazza di Poughkeepsie ma si addormenta in treno e si risveglia a Montreal. Alla fine Joey accetta il licenziamento e così Monica può dimostrare di essere più determinata di quanto i colleghi pensassero in precedenza per cui tutti iniziano a rispettarla. Per tutto l'episodio Phoebe cerca di trovare il testo di una canzone di Natale da dedicare agli amici ma ha dei problemi con le rime.