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STAGIONE:  
  
Prima TV :18.12.1997
Scritto da :Scott Silveri
Diretto da :Gary Halvorson
Ross è ineciso se proseguire una relazione con una ragazza bella ma non simpatica che abita in centro città oppure darsi da fare con un'altra ragazza, bella e simpatica, che abita a due ore di treno nella cittadina di Poughkeepsie. Monica viene costantemente sottoposta a umiliazioni e scherzi da parte dei suoi sottoposti tanto che sta meditando di andarsene quando agli amici viene un'idea: Monica potrebbe assumere Joey come cameriere e poi licenziarlo davanti a tutti dando così una chiara dimostrazione di forza. Joey accetta volentieri ma quando scopre che le mance sono molto generose non vuole più andarsene. Ross va a trovare la ragazza di Poughkeepsie ma si addormenta in treno e si risveglia a Montreal. Alla fine Joey accetta il licenziamento e così Monica può dimostrare di essere più determinata di quanto i colleghi pensassero in precedenza per cui tutti iniziano a rispettarla. Per tutto l'episodio Phoebe cerca di trovare il testo di una canzone di Natale da dedicare agli amici ma ha dei problemi con le rime.

Guest Star:
Fred Stoller (The Waiter), James Michael Tyler (Gunther), Jamie Kaler (Mike), Micheal DiMaggio (Drew), Shannon Maureen Brown (The Woman on the Train), Amy Smallman (The Kitchen Worker), Yasemin Bayton (The Poughkeepsie Woman), Vic Helford (The Conductor)