Joey deve baciare Warren Bitty per esigenze di copione e non sa come fare, così chiede agli amici continuamente di provare ma nessuno vuole farlo. Rachel è stata nominata damigella d'onore di Mindy nel suo matrimonio con Barry ma deve indossare un ridicolo abito rosa che odia. Comunque non può esimersi dal compito e così decide di andarci. Monica vuole avere dei figli da Richard ma lui non vuole assolutamente perché non vuole avere 70 anni quando i suoi figli andaranno al college. Il rapporto tra Richard e Monica inizia a incrinarsi. Nel frattempo alla festa Rachel viene a sapere che Barry, dopo essere stato mollato all'altare, aveva sparso la voce che Rachel aveva la sifilide. In ogni modo Rachel ora non può più tirarsi indietro dal suo compito ma accompagna Mindy all'altare con il fondoschiena in evidenza, dando spettacolo. La puntata termina con Rachel che canta Copacabana di Barry Manilow per togliersi dall'imbarazzo, mentre Monica e Richard realizzano che le loro strade dovranno dividersi.