Monica nota che il suo fidanzato, Bobby "il Buffo", beve troppi alcolici e quindi gli chiede di smettere. Lui, apprezzando l'interesse di Monica decide di seguire il suo consiglio. Il problema nasce quando Monica scopre che Bobby il Buffo, se astemio, è di una noia mortale. Intanto Rachel ha un appuntamento con un nuovo ragazzo, un certo Russ (interpretato da Snarro cioè David Schwimmer, n.d.r), che è la copia precisa di Ross tranne che nella voce. E' evidente che Rachel è innamorata di Ross ma è ancora irritata per la storia della lista. Ross e Russ iniziano a bisticciare su ogni argomento, vantandosi di essere l'uno più intelligente dell'altro. Monica non ha il coraggio di lasciare Bobby perché è stata lei a ridurlo così, decide quindi di iniziare lei a bere, perché quando è ubriaca apprezza di più le sue noiosissime battute. Bobby decide quindi di lasciare Monica perché non ha intenzione di intraprendere una relazione con un'alcolista. Joey intanto vuole ottenere una parte in un famoso scenggiato e diventa il dottor Drake Ramoree. Julie si innamora di Russ.