Seguendo il consiglio del dottore, Dawson raggiunge Boston per affrontare i suoi continui attacchi d'ansia con una terapista. Ben presto però abbandonerà la via terapeutica a favore di una serata fuori dalle righe con Jack e i ragazzi della Confraternita. Il divertimento però scappa dalle loro mani quando Dawson e gli altri confratelli ubriachi si uniscono alla festa di Pacey al molo, dove una curiosa Joey si chiede cosa stia succedendo a Dawson. Questo fino a quando lui non le farà una rivelazione scioccante. Nel frattempo, consapevole dell'infedeltà di Charlie, Pacey incoraggia Jen a non arrabbiarsi, ma a rompere con lui. Jen, a questo punto, trova il modo per farlo.