Anche se cerca di resistere, Joey non riesce a rinunciare all'invito che Charlie le ha rivolto e che la vede ancora una volta unirsi al suo gruppo musicale per esibirsi in un locale. Così, nonostante il viaggio non molto pacifico, Joey riesce a trovarsi finalmente in una situazione interessante con Charlie. Nel frattempo, mentre Jen comincia a riflettere su una possibile rottura con Dawson, lei e Jack si uniscono al ragazzo per andare a festeggiare a Capeside il primo compleanno di Lily. Qui, però, Dawson scoprirà che c'è un nuovo uomo nella vita di Gail, lasciando Jen indecisa sul fatto se questo sia il momento giusto per comunicare la sua decisione a Dawson.