Mentre ognuno sta trascorrendo tranquillamente a modo suo gli ultimi giorni delle vacanze invernali, Joey è troppo preoccupata dai voti di fine semestre per trovare del tempo per divertirsi. Quando però Pacey la rimprovera e la spinge a tirare fuori il suo lato trasgressivo che tiene sempre nascosto, Joey si impegna per accontentarlo, mentre il ritorno di Charlie preannuncia non pochi cambiamenti. Nel frattempo, la nuova coppia Dawson/Jen, ritorna a Capeside per fare visita a Gail che sembra non essere completamente favorevole alla storia d'amore che sta germogliando tra di loro.