Il continuo star male di Gail viene giustificato in un primo momento come una comune influenza, anche se, successivamente, un test di gravidanza rivela la sua reale condizione. Dawson è entusiasta dal fatto che la famiglia Leery presto ospiterà un nuovo membro, ma scopre che i suoi genitori stanno decidendo di non terminare la gravidanza. Ferito e confuso, Dawson si confida con Gretchen che sembra particolarmente a disagio con quest'argomento. Gretchen rivelerà poi la vera ragione del suo ritorno a Capeside: una gravidanza interrotta durante gli studi. Consapevole di non essere in grado ancora per molto di respingere Pacey, Joey decide di far visita ad una clinica per diventare sessualmente più responsabile. Sfortunatamente, Bessie salta subito a conclusioni sbagliate quando trova nella stanza della sorella dei preservativi che lei aveva messo da parte. Nel frattempo, Andie convince Jack a diventare un allenatore di calcio allo scopo di aumentare le sue attività extra scolastiche. Tuttavia, il piano fallisce quando la sorella maggiore di uno dei suoi giocatori, cercando di sedurlo, comprende la sua reale identità sessuale facendo così riemergere l'intolleranza nei suoi confronti.