La classe 2001 di Capeside è sotto pressione per le domande d'ammissione al college. Mentre quelle di Andie sono già sottoscritte, sigillate e consegnate nella speranza di un'anticipata ammissione ad Harvard, Jack è distratto dalla nuova stagione del campionato di football. Tuttavia, un incidente durante un allenamento, lo costringe a rimanere in panchina con il tormento continuo della sorella sul suo futuro che non allevia la sua sofferenza. In un contorto tentativo di guadagnare popolarità, Drue organizza alla sua vecchia amica Jen una finta festa di compleanno. Ma come Jen ben sa, c'è da aspettarsi un gesto maligno anche quando Drue sembra impegnarsi in qualcosa di buono. Nel frattempo, Joey è in crisi dopo aver scoperto di essersi classificata al quarto posto tra le migliori della sua classe. Spaventata dalla possibilità che tutto il suo lavoro possa essere servito a poco, si consola in alcuni bicchieri di troppo alla festa di Jen, costringendo Pacey a prendersi cura di lei. Intanto, Gretchen Witter diventa la nuova barista al Leery's Fresh Fish rivelandosi una buona amica per il confuso Dawson.