Con l'arrivo del Senior Ditch Day, Joey è eccitata a dover accompagnare Jen in un'escursione a New York sotto gli auspici di un colloquio universitario. Ma non passa molto tempo prima che lei comprenda che la ragione per cui sono lì è completamente diversa. Nel frattempo, ansiosi di arricchire di spontaneità la loro relazione, Dawson e Gretchen decidono di partire per un viaggio on the road... ma quella che inizia come una svolta ricca di imprevedibile divertimento, rivelerà una sconfitta dietro l'altra. Intanto, a Capeside, Pacey e Drue sono gli unici a dover trascorrere il Senior Ditch Day a scuola. Avendone avuto comunque abbastanza, decidono anche loro di trovare un po' di divertimento. Questo però lascerà Pacey in un mare di dubbi su quello che il suo futuro gli riserverà.