Quando Dawson scopre che il Leery's Fresh Fish è sponsorizzato dall'imbarcazione "Vero Amore" di Pacey per l'imminente Regata di Capeside, lui forza Jack a lasciargli prendere in prestito la barca del padre e così partecipare alla gara con lo sponsor del Potter's Bed & Breakfast. Con l'aiuto di Mitch e Jack, Dawson, un marinaio notoriamente incapace, si unisce alla Regata facendo sì che il suo desiderio di battere Pacey prenda il sopravvento sul suo spirito sportivo. Così, mentre Dawson trascina i suoi amici nella sua personale missione anti Pacey, Henry intraprende un'ossessiva campagna per riconquistare le attenzioni di Jen, con un Will sorpreso dal scoprire di essere stato accettato a Rawley, un'esclusiva scuola che prepara gli studenti al college.