Gli affari di cuore affliggono tutti a Capeside in una turbolenta Spring Break, quando Dawson invita Joey, Andie e Pacey a trascorrerla nella casa in montagna di sua zia. Mentre la tensione tra Dawson, Joey e Pacey minaccia di venire a galla, Andie inizia ad interessarsi a Will, un amico d'infanzia di Pacey. Nel frattempo, in città, una visita di una vecchia amica ricorda ai genitori di Dawson il giorno e i bei momenti del loro matrimonio; mentre Jen sperimenta una nuova emozione, la gelosia, quando un'altra ragazza flirta con Henry.