E' il giorno di San Valentino e la Capeside High è in fermento per quella che sembra essere la festa dell'anno. Il cattivo Matt Caufield ha infatti organizzato un party clandestino anti San Valentino. Pacey convince Dawson a prenderne parte, mentre Joey insiste che non è nel suo stile. A loro si unisce anche Kate, l'ex ragazza di Jack, in visita a Capeside nella speranza di risollevarsi dal suo ultimo scioglimento affettivo: il suo ragazzo le aveva annunciato di essere gay. Mentre Jack lotta con la sua coscienza se dirle della sua omosessualità, Dawson mette la sua coscienza da parte per agganciare la ragazza. Nel frattempo, Henry persuade la banca del sangue a fargli due prelievi nel termine di 48 ore per trovare il denaro giusto per il regalo da fare a Jen, ma finisce col combinare un grande disastro quando rischia un brutto collasso.