Dopo essere stata da una chiromante alla Fiera Invernale d'Arte di Capeside, Joey scopre che un uomo alto e scuro presto entrerà nella sua vita. Sembra trattarsi proprio dell'estraneo artista di nome Colin che Joey incontrerà più tardi, il quale le chiederà di posare per lui. Soltanto nel momento in cui lei crede che Colin la bacerà, lui le spiega di essere interessato da qualcos'altro (chiedendogli se Jack è disponibile!). Alla fine, comunque, la cartomante farà ugualmente centro quando un uomo alto e bruno del passato di Joey farà il suo inaspettato ritorno. Nel frattempo, quando il nuovo insegnante cinematografico venuto da Hollywood fa a brandelli il suo film, Dawson decide di abbandonare definitivamente il sogno della sua vita di diventare un regista. Jen, invece, aiuta nonna Grams a capire che ha ancora tutta una vita da vivere quando un suo vecchio compagno di classe del liceo le chiede di cenare insieme.