Il sedicesimo compleanno di Dawson fa scoppiare alcune scintille sconvolgenti che lo faranno riflettere sul fatto che non si sente infondo più maturo rispetto all'anno precedente; con la convinzione che la sola parte della sua vita che gli è chiara sono i suoi sentimenti per Joey. Colpito dal fatto che lei voglia ancora restare da sola, Dawson è determinato a dare un risvolto divertente al suo misero compleanno. Andie si unisce alla sua missione dopo che la sua terapista le prescrive una notte di follie. Davanti a un Pacey inorridito, i due si presentano alla festa a sorpresa completamente ubriachi, sguinzagliando cattiverie a tutti i cari presenti. Nel frattempo, Joey resta ammutolita dopo aver visto un confuso Jack baciarsi con Abby; mentre Jen si offende quando Ty erroneamente presume che, data la sua reputazione, lei stia cercando di sedurlo.