Sheryl, la ex ragazza di Minnesota di Brendon, viene a stare dai Walsh per il week-end. Cindy, preoccupata, chiede a Jim di parlare con Brendon. Prima di riuscire a farlo, Sheryl passa la notte nella camera di Brendon. Sheryl sembra ossessionata dalla ricchezza e dalla fama e iniziare a seguire con attenzione Dylan e la sua Porsche. Brendon crede che Dylan stia uscendo con Sheryl e lo colpisce con un pugno. Brendon è colpito quando scopre di non essere stato il primo ragazzo ad andare a letto con Sheryl. La madre di Sheryl chiama Cindy e le spiega che sua figlia era scappata in seguito ad un litigio con il patrigno. Brenda fa da baby sitter al suo bel professore di algebra con l’aiuto di Kelly e Donna. Non lo trova più attraente da quando lo vede ricevere continuamente ordini dalla moglie.