Brendon conosce al parco della scuola la studentessa all’ultimo anno Melissa Coolidge durante il pranzo. Ha un appuntamento con lei e scopre che è madre di un figlio appena nato, Joey. Brendon deve fare da babysitter di emergenza quando Melissa ha un colloquio con Harvard. Jim e Cindy sono occupati ma Steve aiuta Brendon per tutto il pomeriggio. Il colloquio di Melissa non va per il verso giusto, e lei si sente delusa della propria vita. Teme di dover lasciare il bambino ma Cindy la calma con un discorso a cuore aperto. Brenda e Kelly vincono delle lezioni di paracadutismo in un concorso radiofonico.