E' un nuovo anno allo studio "Cage & Fish" e numerosi cambiamenti sono nell'aria. Ally ha chiuso con Larry ed ha rinnovato la sua fiducia nell'amore ed ha deciso che niente e nessuno si metteranno nella sua strada. Almeno fino a quando non si scontra in strada con una donna ed il suo Razor Scooter. La ragazza si chiama Jenny Shaw e, durante il tragitto verso l'ufficio, Ally viene a sapere che il miglior amico di Jenny è il suo ex-fidanzato che ora lavora con lei in uno studio legale di grande importanza. Subito Ally trova che molti elementi della vita di Jenny trovano riscontro con quello che Ally ha vissuto negli ultimi anni. Ally decide di assumere Jenny, con grande sorpresa di Richard, il quale è l'unico ad avere questo potere all'interno dell'ufficio. Non solo: Ally ha assunto anche Glenn Foy, l'ex di Jenny. Richard si convince quando viene a sapere che i due provengono da uno studio cha ha moltissimi clienti. La sera Ally e Jenny parlano di amici che diventano amanti e i possibili amanti che rimangono amici. Ally confessa di aver sempre avuto interesse per John Cage, ma il loro rapporto non è mai mutato, oltre a quello di una profonda amicizia. John ascolta la conversazione delle due. Il giorno dopo Jenny si occupa di un caso contro la compagnia dei telefoni. Il miglior amico di Glenn, Raymond Milbury, che lavora nel vecchio studio di Jenny e Glenn rappresenta la compagnia telefonica. La prima parte della causa si conclude a favore di Jenny e della parte civile. John e Richard discutono di quello che John è venuto a conoscenza ascoltando la conversazione tra Ally e Jenny.Quando John trova il coraggio di confessare ad Ally i suoi sentimenti questa si dichiara felice della loro "relazione platonica". Ally ha già deciso di dedicare le sue attenzioni al recente acquisto dello studio: Glenn.
Guest Star:
John Michael Higgins (Steven Milter), Albert Hall (Judge Seymore Walsh), Bruce French (Simon McCallister), Shirley Jordan (street woman), Boz Scaggs (Himself), Christian Ebner (Geekhead #1), Tom Leonard (Geekhead #2), Jonathan Redford (Geekhead #3), Terry Tocantins (Geekhead #4)
In questo episodio entrano nel cast Julianne Nicholson ( Jenny Shaw ), James Marsden ( Glenn Foy ), Josh Hopkins ( Raymond Milbury ) e Regina Hall ( Corretta Lipp, il suo personaggio era apparso per la prima volta nell'ultimo episodio della 4^ stagione ). Taye Diggs ( Jackson Duper ) che avrebbe dovuto entrare nel cast della 5^ stagione come fisso, ha declinato l'offerta per alcune incomprensioni coi produttori in merito al suo ruolo. Altri attori lasceranno il cast nel corso della stagione.
"Magic Carpet Ride" (Steppenwolf)
"Everyday People" (Stone) by Vonda Shepard
"Goin' Out Of My Head" (Little Anthony e the Imperials) by Vonda Shepard
"She's Just My Style" (Gary Lewis e the Playboys) by Geekhead
"Payday" (Boz Scaggs)
"I don't want to lose your love" by Vonda Shepard
"Love Serenade" (Barry White)
"Come On Get Happy" (The Partridge Family Theme)
"It's Over" (Boz Scaggs) by Boz Scaggs
"The Lady Is a Tramp" (Rodgers/Hart) by James Marsden
