Ruthie è al settimo cielo quando Eric ed Annie riluttanti accentano di lasciarla andare al suo primo appuntamento ufficiale. Annie e Lucy decidono che sia loro il compito di aiutare Ruthie a prepararsi per il suo appuntamento con Vincent (guest star Thomas Dekker); Kevin si è impegnato ad insegnare a Lucy a parlare; Martin e Mac (guest star Kyle Searles), iper protettivi, decidono di spiare l'appuntamento di Ruthie e Vincent; e Matt si propone per accompagnarla, ma si ritrova in una trama di menzogne per proteggere i sentimenti di Ruthie..