L'ex ragazza di Simon, Georgia (guest star Rheagan Wallace), dice a Simon di pensare di essere incinta e Simon non sa come dirlo ai genitori - ma Georgia non è completamente onesta. Eric, Annie e i gemelli in viaggio di ritorno dalla casa di Ginger a Glen Oak ricordano i vecchi tempi. Nel frattempo, Matt si precipita con Lucy all'ospedale quando sviene in una drogheria. Non riescono a rintracciare Kevin. Infine, Ruthie da sola è triste durante le vacanze a Puerto Rico con Mary, Carlos e Charles e chiama a casa per conforto..