Il servizio di Simon, ben ripagato, di dare appuntamenti sta diventando proficuo fino a che Cecilia (Ashlee Simpson) fa la spia e dice tutto ad Eric. Nel frattempo, quando Mary minaccia di lasciare casa per andare a vivere con il Capitano Jack Smith, che è due volte la sua età, Eric affronta Jack che si lascia sfuggire che lui e Mary si stanno trasferendo a Fort Lauderdale. Infine, Kevin insegna a Ruthie chi è l'adulto e chi è il bambino dentro una casa.