Eric prova ad aiutare Chandler dopo che il giovane ministro viene a sapere che suo padre sta morendo di cancro in stato avanzato, ma Chandler rifiuta l'aiuto di Eric e lo manda via. Lucy accetta un appuntamento con il fratello di Chandler, Sid, allo scopo di ingelosire Kevin abbastanza da proporsi a lei. Altrove, Annie è scioccata quando trova un pacchetto di sigarette nella stanza di Simon. Infine, l'amico di Ruthie, Peter, le chiede di mentire e di non dire a sua madre che lui fuma.