Eric a malincuore accetta di vedere un terapista (che offre dei consigli insensibili) allo scopo di calmare Annie che ha finito il suo buon senso con lui. Nel frattempo, Simon è entusiasta quando il padre di Cecilia le permette di vederlo, ma si sente colpito e confuso quando lei comincia ad evitarlo. Roxanne diventa sospettosa quando una ragazza carina cerca consigli da Chandler. Infine, Ruthie è scioccata nel venire a sapere che la sua nuova amica Katelyn (guest star Katelyn Salmont, che nella vita reale è la sorellastra dell'interprete di Ruthie) soffre di fibrosi cistica.