Determinato a sistemarsi prima di abbandonare la facoltà di medicina, Matt va alla ricerca di una donna per sposarsi. Matt parla con un dottore con cui lavora a proposito dell'aspettare per avere una compagna per tutta la vita. Sarah Glass, una collega che ha attirato l'attenzione di Matt oltre ad un futuro da dotoressa comincia a cercare un uomo con cui sposarsi. I suoi genitori, Rabbi Glass e Rosina Glass, e famiglia sono ebrei e molto preoccupati per i due. Ruthie prova ad avvertirlo dicendogli di non commettere niente di stupido e di cui possa pentirsi in futuro. Le due famiglie si preoccupano ancora di più quando i due figli non tornano a casa dopo il loro secondo appuntamento in meno di 24 ore.