L'evidente somiglianza della nuova amica di Robbie, Marie, a Mary fa alzare le sopracciglia a Camden. Annie la invita a stare a cena con loro. Di ritorno a Buffalo, ad insaputa di Robbie, Mary accidentalmente si imbatte nel suo ex ragazzo Wilson e su suo figlio Billy alla stazione del treno e progetta di incontrarlo la sera stessa. Mary è insicura se debba dirlo a Robbie, ma lo confida alla sua famiglia. Tutti dicono che dovrebbe parlarne con Robbie, ma decide di ignorare il loro consiglio. Inoltre, Matt incontra l'ex ragazza di Robbie, Cheryl, al ristorante dove lavora. Comincia a provare dei sentimenti per Cheryl e fa del suo meglio affinché lei vada ad un appuntamento con lui. I suoi sforzi alla fine producono risultati, ma è dura parlare a Robbie del suo interesse nella sua ex ragazza.