Simon si offre volontario per dipingere un murale insieme a un po' di ragazzi nella sua scuola. Agli altri volontari, però, non piace Simon. Quando uno dei ragazzi finisce all'ospedale, viene accusato Simon. Dopo aver affrontato il ragazzo, il ragazzo decide di confessare tutto ai suoi genitori. Nel frattempo, Mary è entusiasta del suo servizio alla comunità dopo aver incontrato l'uomo dei suoi sogni: Robbie Palmer. Eric ed Annie sono esitanti nel permettere a Mary di instaurare una relazione per la sua punizione, ma permettono a Robbie di chiamarla. Matt viene informato che Shana si sta trasferendo a NYU, e Ruthie vince il primo premio nel progetto artistico per la scuola: una scultura della famiglia Camden.