Andando contro i consigli di Eric, Matt prende l'impegno di preoccuparsi di un ragazzo che sta per morire di nome Steve. Annie viene convinta ad essere coinvolta in un affare dalle sue figlie Mary e Lucy. Annie così entra nel mondo del commercio divenendo proprietaria di una pasticceria. David Friel cerca di espandere i suoi profitti, sebbene il lavoro sia più duro per Annie piuttosto di come le era stato inizialmente anticipato. Inoltre, Ruthie insegna a Simon una lezione a proposito dell'arte di essere un commesso quando comincia la sua competizione nel vendere cartoline d'auguri.