Mary costringe Matt a chiedere al suo amico Brian (guest star Jason Behr) di uscire con lei per un appuntamento nonostante la sua mancanza di interesse in lei. Nonostante ciò, le cose cominciano a funzionare tra i due ragazzi mentre sono all'appuntamento -- ma alla fine si rivela un disastro dopo che Mary scopre la verità. Nel frattempo, Lucy viene invitata ad un pigiama party di ragazze popolari, ma Lucy è ignara delle vere intenzioni del gruppo per averla invitata. Inoltre, Simon comincia ad insegnare a Ruthie come nuotare senza prendere lezioni. Infine, Eric si convince di essere grasso e comincia la dieta.