Quando Simon e Rose (guest star Sarah Thompson) decidono di portare dei cambiamenti alla loro relazione, Eric ed Annie pensano felicemente che stiano rompendo. Sandy, incinta, decide di trasferirsi nel vecchio appartamento di Rose dal momento che non vuole più stare nei dormitori del college. Rose decide che questa è la scusa perfetta per trasferirsi nell'appartamento di Simon con lui. Nel frattempo, Sandy (Haylie Duff) si presenta nella classe organizzata da Lucy per confrontarsi con Martin che evita le sue chiamate e sta programmando il suo primo appuntamento con Meredith (Mehan Henning). Inoltre, Kevin arriva alla decisione di lasciare la polizia dopo che vive un'esperienza molto vicina alla morte. Sfortunatamente, Kevin non ha ancora annunciato i suoi piani a Lucy, ma solo ad un gruppo di mamme alla sessione "Io e la Mamma" in un centro comunitario a cui lui partecipa..